L'imperatore Tiberio trascorse l'ultimo decennio del suo regno a Capri, governando Roma da una villa sulla scogliera che si affacciava sul Mar Tirreno. Tra il 27 e il 37 d.C.
, dodici residenze imperiali sorsero attraverso il carso calcareo dell'isola, le loro cisterne e criptoportici scavati nelle pareti rocciose che precipitavano per 300 metri verso l'acqua. Villa Jovis, la più grande, offriva viste dal Golfo di Napoli alla Penisola Sorrentina, con il suo triclinio posizionato per catturare sia l'alba che la luce serale sul Vesuvio. L'isola rimase un rifugio per l'aristocrazia romana attraverso la caduta dell'Impero d'Occidente, poi passò ai monaci benedettini, ai duchi angioini e alle battute di caccia borboniche prima che l'era del Grand Tour la trasformasse in uno scalo per scrittori e pittori nordeuropei.
Oggi Capri si estende per 10,4 chilometri quadrati, divisa tra il centro abitato sulla sella orientale e i pendii più tranquilli di Anacapri 150 metri più in alto. La Scala Fenicia—921 gradini in pietra che collegano Marina Grande ad Anacapri—era l'unico sentiero tra i due insediamenti fino a quando una strada non fu scavata attraverso le scogliere nel 1874. I moderni servizi di traghetti da Napoli trasportano 15.000 visitatori al giorno durante l'alta stagione, la maggior parte dei quali arriva su aliscafi che coprono la traversata di 32 chilometri in 40 minuti. Gli itinerari della gita in giornata da Napoli a Capri si incentrano sulla Grotta Azzurra, una grotta marina il cui ingresso largo 14 metri permette l'accesso alle barche a remi solo quando il moto ondoso scende sotto i 40 centimetri. La luce solare si rifrange attraverso 30 metri di acqua marina per immergere la volta in un blu elettrico, un fenomeno notato da Plinio il Vecchio e successivamente dipinto da Faber, Achenbach e decine di artisti plein-air che trascorsero qui l'estate negli anni 1880.
La doppia identità di Capri—curiosità geologica e isola giardino coltivata—si basa sulla sua verticalità. La seggiovia di Monte Solaro sale per 589 metri in dodici minuti, rivelando limoneti terrazzati, pergolati drappeggiati di bouganville e i tre faraglioni calcarei che si innalzano per 109 metri al largo. Via Krupp, un sentiero serpeggiante progettato dall'industriale tedesco Friedrich Alfred Krupp nel 1902, scende lungo il versante meridionale in otto tornanti, sebbene le frane l'abbiano chiusa a intermittenza dal 1978. Augusto scambiò Ischia con Napoli in cambio di Capri nel 29 a.C.; i 12.000 residenti permanenti dell'isola condividono ora i loro 10 chilometri quadrati con passeggeri di navi da crociera, yacht privati e gruppi turistici che attraversano i portici pieni di boutique della Piazzetta. I tour della gita in giornata da Napoli a Capri ripristinano la scala dell'isola, comprimendo la traversata in traghetto, la visita alla grotta e l'esplorazione del villaggio in un unico itinerario che riporta i viaggiatori sulla terraferma entro sera.
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