L'empereur Tibère a passé la dernière décennie de son règne à Capri, gouvernant Rome depuis une villa en haut d'une falaise surplombant la mer Tyrrhénienne. Entre 27 et 37 apr. J.-C.
, douze résidences impériales se sont élevées à travers le karst calcaire de l'île, leurs citernes et cryptoportiques taillés dans des parois rocheuses plongeant à 300 mètres dans l'eau. La Villa Jovis, la plus grande, offrait des vues sur la baie de Naples jusqu'à la péninsule de Sorrente, son triclinium étant positionné pour capter à la fois le lever du soleil et la lumière du soir sur le Vésuve. L'île est restée une retraite pour l'aristocratie romaine jusqu'à la chute de l'Empire d'Occident, puis est passée aux mains des moines bénédictins, des ducs angevins et des partis de chasse des Bourbons avant que l'ère du Grand Tour n'en fasse une escale pour les écrivains et peintres d'Europe du Nord.
Aujourd'hui, Capri couvre 10,4 kilomètres carrés, divisés entre la ville principale sur le col oriental et les pentes plus calmes d'Anacapri, 150 mètres plus haut. L'escalier phénicien — 921 marches de pierre reliant Marina Grande à Anacapri — était le seul sentier entre les deux agglomérations jusqu'à ce qu'une route soit taillée à travers les falaises en 1874. Les services de ferry modernes depuis Naples transportent 15 000 visiteurs quotidiens pendant la haute saison, la plupart arrivant sur des hydroptères qui parcourent les 32 kilomètres en 40 minutes. Les itinéraires d'excursion d'une journée de Naples à Capri se concentrent sur la Grotte Bleue, une grotte marine dont l'entrée de 14 mètres de large n'admet les barques que lorsque la houle descend en dessous de 40 centimètres. La lumière du soleil se réfracte à travers 30 mètres d'eau de mer pour baigner la chambre voûtée d'un bleu électrique, un phénomène noté par Pline l'Ancien et plus tard peint par Faber, Achenbach et des dizaines de peintres en plein air qui ont passé leurs étés ici dans les années 1880.
La double identité de Capri — curiosité géologique et île-jardin cultivée — repose sur sa verticalité. Le télésiège de Monte Solaro monte à 589 mètres en douze minutes, révélant des jardins de citronniers en terrasses, des pergolas drapées de bougainvilliers et les trois pinacles calcaires des Faraglioni s'élevant à 109 mètres au large. La Via Krupp, un chemin en serpentin conçu par l'industriel allemand Friedrich Alfred Krupp en 1902, descend la face sud en huit lacets, bien que des glissements de terrain l'aient fermée par intermittence depuis 1978. Auguste a échangé Ischia contre Capri à Naples en 29 av. J.-C. ; les 12 000 résidents permanents de l'île partagent désormais leurs 10 kilomètres carrés avec les croisiéristes, les yachts privés et les groupes touristiques qui parcourent les arcades bordées de boutiques de la Piazzetta. Les circuits d'excursion d'une journée de Naples à Capri redonnent à l'île son échelle, compressant la traversée en ferry, la visite de la grotte et l'exploration du village en un seul itinéraire qui ramène les voyageurs sur le continent le soir.
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